БАРТОНА ПРАВИЛА

БАРТОНА ПРАВИЛА, устанавливают взаимосвязь условий восстановления карбонильной группы в замещенных циклогексанона с конфигурацией гидроксильной группы в образующемся спирте. Определяют лишь тенденцию селективности процесса, но не являются абсолютно строгими. Примеры Бартона правил: каталитич. гидрирование в кислой среде приводит к преимущественному образованию аксиальной гидроксильной группы, а восстановление натрием в спирте — к экваториальной, напр.:

Бартона правила широко используют для предсказания стереохим. хода восстановления кетонов до спиртов в ряду прир. терпеноидов и стероидов, а также соответствующих оксимов до аминов. Правила предложены Д. Бартоном в 1953. Н. С. Зефиров.

===
Исп. литература для статьи «БАРТОНА ПРАВИЛА»: нет данных

Страница «БАРТОНА ПРАВИЛА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net