БЕНЗАЛЬДЕГИД

БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) С6Н5СНО, мол. м. 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d420 1,0477, nD20 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); tкрит 412°С; давление пара 146 Па (30°С); 40мН/м; 9,25*10-30Кл.м (25°С); 17,8; 39,7 кДж/моль, — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле, эфире и других орг. р-рителях, р-римость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% бензальдегида), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной к-ты, подобно алифатич. альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO3 и др., напр.:

Нагревание с р-рами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной к-те (р-ция Канниццаро), конденсация в присут. KCN-к бензоину: 2С6Н5СНО-> С6Н5СН(ОН)СОС6Н5. С фенолами или третичными ароматич. аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной к-ты (р-ция Перкина): C6Н5СНО + (СН3СО)2О -> С6Н5СН=СНСООН. Р-ция с NH3 дает гидробензамид (С6Н5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматич. ядре (напр., при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет гл. обр. в мета-положение.

Бензальдегид содержится в эфирных маслах, напр. неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) — в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присут. оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитич. окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С6Н5СНС12 (в виде смеси с С6Н5СН2С1); 4) из бензола и СО в присут. НС1 и А1С13 (р-ция Гаттермана-Коха).

Бензальдегид-душистое в-во в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10-8 г/л), компонент пищ. эссенций, сырье для синтеза др. душистых в-в (ацеталей бензальдегида, коричного альдегида, коричной к-ты, бензилбензоата, жасминальдегида,гексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхат. пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАЛЬДЕГИД»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. Л.А. Хейфиц.

Страница «БЕНЗАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net