БЕНЗАЛЬХЛОРИД

БЕНЗАЛЬХЛОРИД [(дихлорметил)бензол;цихлортолуол; хлористый бензилиден] С6Н5СНС12, мол. м. 161,03; бесцв. маслообразная жидкость с резким запахом; т. пл. -16,4°С, т. кип. 205,2°С; плота. 1,257 г/см3 (13°С), nD20 1,5502; давление пара (кПа): 0,13 (35,4°С 5,33 (112,1°С), 53,32 (178°С);6,85 (20,2°С);6,84*10-30 Кл*м. Бензальхлорид хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле; не раств. в воде. При хлорировании бензальхлорида в присут. I2 образуется гл. обр. м-хлорбензальхлорид. Водой при т-pax до ~140°С гидролизуется в бензальдегид (к-та и щелочи ускоряют гидролиз). Атомы хлора в бензальхлориде подвижны; при взаимод. с Na получается стильбен С6Н5СН=СНС6Н5, с Cu-стильбендихлорид, с NH3 — гидробензамид, с алкоголятом Na-ацеталь бензальдегида, со спиртовым р-ром NaHS-дибензилдисульфид.

В пром-сти бензальхлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присут. 2,2′-азо-бис-изобутиро нитрила; выделяют ректификацией. Бензальхлорид — побочный продукт при хлорировании толуола до бензилхлорида. Лаб. метод получения: кипячение смеси толуола с SO2C12; выход ~ 80% от теоретического. Применяют бензальхлорид для получения бензальдегида. Бензальхлорид — взрыво- и пожароопасный продукт. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ПДК паров 0,5 мг/м3. Г. В. Моцарев.

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАЛЬХЛОРИД»: нет данных

Страница «БЕНЗАЛЬХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net