1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ, мол. м. 122,1; бесцв. жидкость; т. пл. — 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400; 3,33*10-30 Кл-м; -41,2 кДж/моль, — 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями.

По хим. св-вам 1,3-бензодиоксол подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану. Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-бензодиоксолу, взаимод. с N-бромсукцинимидом, С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу — к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидов и глиоксиловой к-ты — к 5-формил-1,3-бензодиоксолу (гелиотропину). С РС15 1,3-бензодиоксол образует 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфира происходит расширение цикла:

Металлоорг. соединения, напр. BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3 раскрывают кольцо, напр.:

Бензодиоксол получают нагреванием пирокатехина с СН2С12, СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1 или метиленсульфатом при 100-140 С в присут. оснований:

Аналогично синтезируют производные 1,3-бензодиоксола, к-рые можно получить также взаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Нек-рые производные, напр. гелиотропин, выделены из растений.

1,3-Бензодиоксол и его производные используют при синтезе алкалоидов, отдушек в парфюмерной и кондитерской пром-сти (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов (хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб и др.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.

===
Исп. литература для статьи «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ»: Даукшас В.К. [и др.], «Химия гетероциклических соединений», 1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], «Food Cosmet, toxicology», 1981, v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.

Страница «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net