БЕНЗОФЕНОН

БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С6Н5)2СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной и лабильной кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: бензофенон не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Бензофенон расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол (С6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. — амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету бензофенон медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:

Появление голубого окрашивания при обработке бензофенона натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О- или его димера. В пром-сти бензофенон получают по схеме:

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС12 (в обоих случаях — в присут. А1С13).

Бензофенон-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное бензофенона — кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2′-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон — стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Бензофенон впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФЕНОН»: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.

Страница «БЕНЗОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net