БИФЕНИЛ

БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С6Н5С6Н5, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т. пл. 70,5°С, т. кип. 254-255°С; d4251,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), nD77 1,5873; tкрит 526,7°С, ркрит 40,5 кПа;0,98*10-6 м2/с (100°С), 0,24*10-6 м2/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С); 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); Сp° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С; 2,53 (75°С); 18,6 кДж/моль,48,5 кДж/моль, — 6258,18 кДж/моль, — 102,78 кДж/моль; So298 206,15 кДж/(моль*К); легко раств.в спирте, эфире, бензоле и многих др. орг. р-рителях, не раств. в воде.

Молекула бифенила обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в р-рах; 0 Кл*м (жидкий бифенил), 3,2*10-30 Кл*м (р-р в хлорбензоле).

Бифенил-типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H2SO4 в присут. BF3 превращается в дифенил-4,4′-дисульфокислоту, при нитровании HNO3 в уксусной к-те — в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присут. SbС15 — в 2- и 4-хлордифенил и 4,4′-дихлордифенил. Хромовой к-той в уксусной к-те бифенил окисляется в бензойную к-ту.

Бифенил содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В пром-сти его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присут. катализатора (напр., РbO2, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход бифенила 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. Бифенил (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в произ-ве этилена (в кол-ве 0,01 т бифенила на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Бифенил — промежут. продукт в произ-ве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в произ-ве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% бифенила и 73,5% дифенилового эфира — высокотемпературный носитель (даутерм); смесь бифенила с терфенилом — охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы — антисептики при выделке кож.

Бифенил имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль бифенила раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м3.

Бифенил открыт в 1862 Р. Фиттигом при р-ции бромбензола с металлич. Na.

===
Исп. литература для статьи «БИФЕНИЛ»: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43-46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682-83. H. H. Артамонова.

Страница «БИФЕНИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net