БУТИЛАЦЕТАТЫ

БУТИЛАЦЕТАТЫ (бутиловые эфиры уксусной к-ты) СН3СООС4Н9, мол. м. 116,16; бесцв, жидкости (см. табл.) с фруктовым запахом; хорошо раств. в орг. р-рителях, р-римость в воде н-бутилацетата — 1% по массе (воды в н-бутилацетате — 1,37%), изобутилацетата — 0,6%, втор-бутилацетата — 4%. Образуют двойные азеотропные смеси с водой и спиртом, напр. н-бутилацетат — с 26,7% Н2О (т. кип. 90,2°С), втор-бутилацетат — с 19,4% Н2О (т. кип. 86,6оС), изобутилацетат — с 29% Н2О (т. кип. 90,2°С), а также тройные смеси: н-бутилацетат (35,3%)-н-бутанол (27,4%) — Н2О (37,3%) с т. кип. 89,4°С; втор-бутилацетат (23%) — втор-бутанол (45%) — Н2О (32%) с т. кип. 86 °С; изобутилацетат (46,5%) — изобутанол (23,1%)-Н2О (30,4%) с т. кип. 86,8 °С.

По хим. св-вам бутилацетаты — типичные эфиры сложные. Легко гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов. В пром-сти бутилацетаты получают этерификацией уксусной к-ты соответствующим бутанолом в присут. H2SO4 при 100-110°С по непрерывной схеме. Бутилацетат отгоняют в виде тройного азеотропа с водой и спиртом. На получение 1 т н-бутилацетата расходуется 0,71 т н-бутанола, 0,55 т уксусной к-ты и 0,4-4 кг H2SO4; выход 95% (в пересчете на уксусную к-ту). Выход других бутилацетатов несколько ниже из-за побочных р-ций, напр. образования простых эфиров. трет-Бутилацетат получают также из изобутилена и уксусной к-ты: СН3СООН + (СН3)2С=СН2 -> СН3СООС(СН3)3; переэтерификацией низших ацетатов, напр. метилацетата.

Наиб, практич. значение имеют н-бутилацетат и изобутилацетат — р-рители нитро-, этил- и ацетилцеллюлозы, перхлорвиниловых, полиакриловых и др. лакокрасочных материалов, хлоркаучу-ка, натуральных и синтетич. смол, растит. масел, жиров и др.; экстрагенты душистых в-в; душистые в-ва, входящие в состав фруктовых эссенций, парфюм. композиций.

СВОЙСТВА БУТИЛАЦЕТАТОВ

*0,732 мПа*с (20°Q, 0,304 мПа*с (100°С); давление пара при 20°С 2,4 кПа; летучесть по отношению к эфиру 11,8. ** 0,710 мПа*с (20°С), 0,290 мПа*с (100°С); давление пара при 20*С 1,7 кПа; летучесть по отношению к эфиру 7,7.

Пары бутилацетатов раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают сухость кожи; ПДК 200 мг/м3 (н-бутилацетат и трет-бутилацетат1 150 мг/м* (изобутилацетат). Порог запаха для н-бутилацетата и втор-бутилацетата 0,03 мг/л. Для н-бутилацетата т. всп. 25-29 °С, т. самовоспл. 421 °С, для изо-бутилацетата-соотв. 18-23°С и 423 °С; для втор-бутилацетата т. всп. 31,1 °С; КПВ 1,7-15% (н-бутилацетат).

===
Исп. литература для статьи «БУТИЛАЦЕТАТЫ»: Полякова З.П., «Химическая промышленность за рубежом», 1984. № 4, с. 1-8. г Ф.А. Чернышкова.

Страница «БУТИЛАЦЕТАТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник: himik.chernykh.net