ОКСИПРОЛИН

ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая к-та, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров оксипролина: L-оксипролин (ф-ла I), алло-L-оксипролин (II), D-оксипролин (III) и алло-D-оксипролин (IV).

Оксипролин-бесцв. кристаллы; для L-оксипролина т. шт. 274 °С, -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-оксипролина -59,5° (2%-ный р-р в воде); раств, в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-оксипролина рKa 1,92 (СООН) и 9,74 (NH2); pI 5,83.

С нингидрином оксипролин дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH4[Cr(NH3)2(SCN)4]·H2O образует нераств. соединение. Остатки L-оксипролина входят преим. в состав белков соединит, ткани — коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-оксипролин встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки — фаллоидина, — и -аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка оксипролина применяют бензильную и трет-бутильную группы; хим. р-ции по атому N пространственно затруднены.

L-Оксипролин-заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при биосинтезе, а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма оксипролина в организме — пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая к-ты.

Получают оксипролин из гидролизатов коллагена и нек-рых др. белков. Количественно оксипролин определяют колориметрически, используя нингидриновую р-цию или р-цию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой к-той, образующейся при окислении оксипролина пероксидом водорода.

L-Оксипролин впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-оксипролин-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-оксипролин из прир. объектов не выделен). Мировое произ-во L-оксипролина ОК. 50 т/год (1982). В. В. Баев.

Источник: himik.chernykh.net