ПИРОГАЛЛОЛ

ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 0C, т. кип. 309 0C, 171,5 °С/12 мм рт.ст.; 1,453; 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.

Пирогаллол обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется:

Щелочные р-ры пирогаллола быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. Пирогаллол очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

Пирогаллол легко вступает в р-ции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование пирогаллола Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т в присут. ZnCl2 пирогаллол гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения пирогаллола используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные пирогаллола-триацетат, т.пл. 165 0C; трибензоат, т.пл. 89-90 0C; трифенилуретан, т.пл. 173 0C.

Пирогаллол присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти пирогаллол получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют пирогаллол в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

Пирогаллол вызывает дерматозы; ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.

Источник: himik.chernykh.net