ЦИКЛОАЛКАНЫ

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям.
По числу атомов С. в цикле циклоалканы делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия циклоалканов образуют, прибавляя префикс «цикло» к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.
Осн. природный циклоалканов — нефть (см. Нафтены).
Низшие циклоалканы- циклопропан и циклобутан — газы, остальные циклоалканы — жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко — в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия).
Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) — неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму — один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан — конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана — 11 конформаций.
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний — полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С8-С12).
Получают циклоалканы циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных циклоалканов.
См. также Циклогексан, Циклододекан, Циклопропан.
АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ Еще по теме:

Источник: himik.chernykh.net