тиомочевина

Для синтеза меркаптанов, красителей, синтетических смол, лекарственных средств. Фунгицид. Ростовое вещество. Для разделения парафинов (слабо удерживает линейные молекулы, наиболее устойчивы комплексы с объемными молекулами: 2,2,4-триметилпентаном, скваленом, адамантаном). Реагент для фотометрического определения Bi, Os, Re, Ru.

При длительном нагревании при 130 С превращается в роданид аммония. При нагревании с щелочами гидролизуется до аммиака, сероводорода и углекислого газа. Под действием окислителей в зависимости от их природы и условий дает мочевину, формамидинсульфиновую кислоту (диоксид тиомочевины) или формамидиндисульфид, более глубокое окисление приводит к углекислому газу, серной кислоте и азоту.

Образует соли с минеральными кислотами. С солями ряда металлов дает комплексные соединения.

Легко реагирует с алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и другими алкилирующими агентами с образованием S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей). Последние малоустойчивы и при попытке выделения распадаются до тиолов. Аналогично тиомочевина реагирует с некоторыми спиртами (бензиловым, фурфуриловым) в присутствии соляной кислоты. S-алкилпроизводные образуются также при реакции с &bet;-лактонами и ?,?-ненасыщенными кислотами. Взаимодействие тиомочевины с ацилгалогенидами или ангидридами карбоновых кислот в зависимости от температуры реакции приводит к N- или S-ацилпроизводным. S-арилирование производится с помощью активированных арилгалогенидов или арилдиазониевых солей.

При взаимодействии тиомочевины с альдегидами или кетонами образуются гидроксиалкилмочевины, которые при отщеплении воды могут быть превращены в N-тиокарбамоилимины.

Тиомочевины подвергается окислительной десульфуризации под действием сурика или окиси ртути с образованием цианамида. С нитритами металлов в присутствии кислот в зависимости от pH среды образует тиоциановую кислоту или формамидиндисульфид, при обработке дихлоридом дисеры в хлороформе дает дигидрохлорид формамидинтрисульфида, с эпоксидами образует тиираны. Реакции с бифункциональными соединениями приводят к образованию гетероциклических систем.

Источник: himik.chernykh.net