транс-хризантемовой кислоты метиловый эфир

В атмосфере азота к хорошо перемешиваемому раствору 9,00 г (79,0 ммоль) метилового эфира 3-метил-2-бутеновой кислоты и 15,0 г (67,0 ммоль) (3-метилбутен-2-ил)-п-толилсульфона в 75 мл безводного диметилформамида добавляют в один прием 10,0 г (185 ммоль) метилата натрия. Суспензию, окрашивающуюся в коричневый цвет, перемешивают 72 ч при комнатной температуре в атмосфере азота.

Затем реакционную массу выливают в смесь 25 мл конц. соляной кислоты, 50 мл воды и 50 г льда, в результате чего выделяется оранжевое масло. Смесь встряхивают с н-пентаном (5х50 мл) (незначительные количества коричневого масла, находящиеся между фазами, отделяют с водными фазами и отбрасывают). Объединенные органические фазы промывают 100 мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия и 100 мл раствора хлорида натрия и высушивают над сульфатом магния. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток фракционируют в вакууме маслянного насоса. При температуре нагревательной бани 70-85 С отгоняются 7,40 г (58%) эфира хризантемовой кислоты с т.кип. 49-50 С/1 мм.рт.ст. в виде бесцветной жидкости с освежающим запахом. nD = 1,4645.

ИК (пленка): 1730 (C=O), 1650 (C=C, сл.) см-1.

Источник: himik.chernykh.net