триптамин

В полулитровой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником, смешивают растворы 10,8 г (0,1 моля) фенилгидразина в 100 мл 80% этилового спирта и 10,6 г (0,1 моля) свежеприготовленного гамма-хлормаслянного альдегида в 200 мл этилового спирта и кипятят на водяной бане в течение 6 часов. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют растворитель, сухой остаток гидрохлорида триптамина растворяют в 100 мл 0,1 н раствора соляной кислоты и экстрагируют нейтральные примеси 45 мл эфира (3 раза по 15 мл). Водный слой подщелагивают едким натром и выделившийся триптамин экстрагируют бензолом (3 раза по 30 мл). Бензольный экстракт фильтруют, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса и маслообразный остаток перегоняют в токе сухого азота, собирая фракцию, кипящую при 185-188° (0,5 мм.рт.ст.). Полученное желтоватое густое масло быстро затвердевает. При необходимости перекристаллизовывают из 50 мл смеси петролейного эфира и бензола 3:1.

Выход 11,2 г (70,0% от теоретического).

К эфирному раствору 15,6 г (0,13 мол) метилмагнийбромида приливают 15,3 г (0,13 мол) индола в том же растворителе, затем 5,6 г этиленимина в безводном ксилоле. Эфир отгоняют полностью, заменяя его ксилолом, в полученный ксилольный раствор кипятят до затвердения. Разлагают на холоде водой, подкисляет концентрированной соляной кислотой до рН 1 и выделяют хлоргидрат триптамина. Хлоргидрат обрабатывают водным раствором щелочи и получают свободное оонование.

Выход 9,6 г (46%), т.пл. 116°.

Источник: himik.chernykh.net